John a cofondé Aquent en 1986, alors qu'il était étudiant à l'université de Harvard. En l'espace de cinq ans, il a fait passer l'entreprise du statut de start-up de dortoir à celui de 12e entreprise privée à la croissance la plus rapide aux États-Unis. Il en est le PDG depuis le début.
Au cours de sa carrière, John a été largement reconnu pour son leadership entrepreneurial et ses réalisations. Il a notamment été nommé “40 Under 40” par le Boston Business Journal, “High Tech All-Star” par Mass High Tech, finaliste du “America's Entrepreneur Award” décerné par le Harvard Business School Club de New York et “Entrepreneur de l'année” par Ernst and Young pour la Nouvelle-Angleterre. En outre, il a fait l'objet d'un article de couverture de Fast Company et a été le protagoniste d'une étude de cas de la Harvard Business School.
John a été présenté dans un certain nombre de médias nationaux et de publications spécialisées, notamment NPR, The Boston Globe, U.S. News & World Report, The Financial Times, Business Insider et Quartz. Il est également fréquemment invité sur Bloomberg Television, Yahoo Finance et Cheddar TV.
John a été président de la Massachusetts Staffing Association et président du conseil d'administration d'Angie's List (NASDAQ : ANGI). Il a également été membre du conseil d'administration de l'American Staffing Association, de l'AIGA et du comité consultatif sur le recyclage de la ville de Cambridge (Massachusetts).
John est titulaire d'une licence avec mention du Harvard College et d'un MBA avec mention de la Harvard Business School.